2016年夏，在法国长大的华裔，美食评论家，美食杂志资深编辑林静芸，来上海探访美食和展开寻根之旅。此时，林家老宅已经被改造为一栋餐厅，餐厅中挂满了珍贵的旧上海报纸和旧物，记载了当年的故事。林静芸无意间找出一本日记，打开翻看，里面讲述了一个叫天婴的女孩跌宕起伏的爱情传奇。20年代末的大上海，洪家的帮派、林家的财阀、许家的警局三足鼎立，雄踞上海滩，平静之中，暗流涌动。隆福戏院，天婴女扮男妆代师傅九岁红登台救场，却不想一炮而红，成了名角儿，也让洪帮二当家罗浮生和许家公子许星程一见倾心，各施所长展开追求。天婴情窦初开，以为儒雅温柔的许星程会是甜蜜的初恋，却造化弄人，偏偏总和痞气霸道的罗浮生不期而遇，纠缠不清。不知不觉间，天婴内心的情感天平也在悄悄发生变化。与此同时，段天赐视天婴为未婚妻，以保护为名囚禁她，却被她冲破恩情绑架，与之划清界限；洪家千金洪澜暗恋罗浮生，处处刁难她，却被她以真性情打动，情敌变闺蜜。

1997年前夕，香港回归在即。近百年的殖民时代即将落下帷幕，而香港的繁荣与衰败也将迎来翻天覆地的改变。时代变革大潮在即，作为黑帮龙头老大的林耀昌（任达华饰）敏锐把握到时代的脉搏，他致力坚守盗亦有道的原则，和一众兄弟笃定前行。而在他的麾下，勇猛果敢的阿骆（任贤齐饰）更被林耀昌寄予厚望。但是阿骆的真实身份却是一名警方卧底，他奉上级程国斌（方中信饰）之命潜伏多年，时刻准备以白克黑。但是混迹黑道多年，阿骆似乎渐渐发生个改变，内心的黑暗面正迅速扩大。沧桑巨变，人心不古……