颓废中年难兄难弟阿怂（林家栋饰）、慕容辉（任贤齐饰）计划抢劫却意外被悍匪梅蓝天（郭富城饰）搅局，阴差阳错间三人临时组队，巨款眼看到手，却被他人捷足先登，与此同时女警探姜姐（张可颐饰）也将三人锁定，一时间匪徒各怀鬼胎，在“我打劫，你打劫我”的江湖规则下，一袋钱引发连续偶然事件......

1997年前夕，香港回归在即。近百年的殖民时代即将落下帷幕，而香港的繁荣与衰败也将迎来翻天覆地的改变。时代变革大潮在即，作为黑帮龙头老大的林耀昌（任达华饰）敏锐把握到时代的脉搏，他致力坚守盗亦有道的原则，和一众兄弟笃定前行。而在他的麾下，勇猛果敢的阿骆（任贤齐饰）更被林耀昌寄予厚望。但是阿骆的真实身份却是一名警方卧底，他奉上级程国斌（方中信饰）之命潜伏多年，时刻准备以白克黑。但是混迹黑道多年，阿骆似乎渐渐发生个改变，内心的黑暗面正迅速扩大。沧桑巨变，人心不古……